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姜黄素
姜黄素是从姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取的一种化学成分，其中，姜黄约含3%～6%，是植物界很稀少的具有二酮的色素，为二酮类化合物。姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦。不溶于水。在食品生产中主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用。[中文别名] 姜黄色素
[英文名称] Curcumin
[英文名称] Curcumin
[英文别名] C.I. 75300; C.I. Natural Yellow 3; 1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)-; 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione; diferuloylmethane; curouma; E-100; gelbwurz; Haidr; Halad; haldar; Halud; indian saffron; kachs haldi; merita earth; safra d'inde; souchet; terra merita; tumeric yellow; yellow ginger; yellow root; YO-KIN; (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
[分 子 式] C21H20O6;
[分 子 量] 368.37
CAS: 458-37-7
[物理性质] 橙黄色结晶性粉末，熔点183°。不溶于水及乙醚，溶于乙醇及冰醋酸。
[成分分类] 据杜克大学的动物试验显示咖喱中的姜黄素可以使实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解，还能预防这种蛋白的生成。而大脑中大量淀粉样蛋白的沉积正是老年痴呆的主因，则每星期吃1-3次咖喱可预防老年痴呆。
理化性质：姜黄素的主要来源为姜科植物郁金（Curcuma aromatica Salisb.）块根； 姜黄（C.longa L.）根茎； 莪术 （C.zedoaria(Berg.)Rosc.）根茎； 天南星科植物菖蒲（Acorus calamus L.）根茎等。
理化性质：姜黄素的主要来源为姜科植物郁金（Curcuma aromatica Salisb.）块根； 姜黄（C.longa L.）根茎； 莪术 （C.zedoaria(Berg.)Rosc.）根茎； 天南星科植物菖蒲（Acorus calamus L.）根茎等。
姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙二醇，易溶于冰醋酸和碱溶液，在碱性时呈红褐色，在中性、酸性时呈黄色。按OT-42方法测定。熔程179～182℃。
对还原剂的稳定性较强，着色性强(不是对蛋白质)，一经着色后就不易退色，但对光、热、铁离子敏感，耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。
由于姜黄素分子两端具有两个羟基，在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应，所以当PH大于8时，姜黄素会由黄变红。现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。
姜黄素的应用：
食品 用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色，其使用量按正常生产需要而定。
工业中的应用
1、姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。
姜黄素的应用：
食品 用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色，其使用量按正常生产需要而定。
工业中的应用
1、姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。
2、用作酸碱指示剂，pH 7.8（黄）－9.2（红棕）。
3、从中药姜黄的提取物中分离了姜黄素、单去甲氧基姜黄素及双去甲氧基姜黄素,并对姜黄素进行了引入羧酸基团、乙酰化、氢化等结构修饰,合成了4个姜黄素衍生物,并测试了这些化合物对酪氨酸酶的抑制活性.结果表明.天然姜黄素类化合物中单去甲氧基姜黄素的活性最强,IC51为0.076 mmol/L;姜黄素的结构修饰化合物中,带羧基的姜黄素衍生物表现出很强的抑制活性,IC50为0.056 mmol/L.抑制动力学研究表明,单去甲氧基姜黄素及带羧基的姜黄素衍生物对酪氨酸酶的抑制均属于非竞争性抑制类型.
药理作用：
药理作用：
姜黄素是从姜科植物姜黄中提取的一种色素，也存在其它姜科植物中。现代研究发现姜黄素可以抑制炎症反应、抗氧化、抗类风湿的作用。美国VITY维他命杂志报道：“姜黄素的主要药理作用有抗氧化、抗炎、抗凝、降脂、抗动脉粥样硬化、抗衰老消除自由基及抑制肿瘤生长等。2006年11月，美国《关节炎与风湿病》期刊一篇文章指出，姜黄素可以防止关节肿大、关节炎，对心血管疾病、癌症等又有效。
药效研究：军事医学科学院葛忠良教授多年来一直致力于姜黄素对癌细胞作用的药理研究，通过长期的药物研究以及动物实验，肯定了姜黄素是一种很强的抗氧化剂，其分子式结构比较特殊，可选择性抑制蛋白酪氨酸激酶和血小板来源的生长因子受体，从而抑制细胞无序增殖，并使凋亡恢复，达到抗肿瘤目的。同时配合化学药物对于肿瘤细胞能达到1+1>2的效果。
葛忠良教授在对于姜黄素长期的研究基础上，同时通过对大量天然植物药物进行研究和筛选，开发出了一种以姜黄素为主要成分的用于肿瘤病人的配方（柚格利）。部分肿瘤病人在服用柚格利后，出现肿瘤细胞停止扩散、病人生存期延长等好转情况。一部分肺癌病人配合靶向药物一起服用后，病人的康复情况明显好于单纯服用靶向药物。
目前，以姜黄素为主要成分的治疗肿瘤的药物（柚格利）已经进入SFDA新药的申报相关流程，预计在未来将成为国内首款将姜黄素用于治疗肿瘤方面疾病的药物。
药学应用：姜黄为常用中药，其主要生物活性成分为姜黄素类和挥发油。前者具有降血脂、抗凝、抗氧化、利胆、抗癌等作用；而后者主要起抗炎、抗菌以及止咳作用。姜黄素类通过诱导恶性肿瘤细胞分化、诱导肿瘤细胞凋亡及对肿瘤生长各期的抑制效应来发挥其抗癌作用，临床应用十分广泛。
1、利胆：该品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时，可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中，胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加，脂肪酸成分保持恒定。
药学应用：姜黄为常用中药，其主要生物活性成分为姜黄素类和挥发油。前者具有降血脂、抗凝、抗氧化、利胆、抗癌等作用；而后者主要起抗炎、抗菌以及止咳作用。姜黄素类通过诱导恶性肿瘤细胞分化、诱导肿瘤细胞凋亡及对肿瘤生长各期的抑制效应来发挥其抗癌作用，临床应用十分广泛。
1、利胆：该品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时，可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中，胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加，脂肪酸成分保持恒定。
2.抗菌：对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。
3.口服5～20mg/kg时，能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。
4、降血脂、抗氧化、抗发炎、抗动脉粥样硬化等。
5、2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。
6、抗癌是姜黄素的主要药理活性之一，其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实，其具体抗癌机制已成为研究热点。
7、2006年，新加坡国立大学研究人员发现，咖喱中的姜黄素含抗氧化作用，可抑制类淀粉斑块在脑部形成，从而减低患老年痴呆症的机会。这或可解释为何印度人患老年痴呆症的比率较西方低。
8、2012年8月，美国乔治梅森大学研究人员发现，姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。
9.姜黄素对肝癌细胞(QGY)细胞增殖和细胞周期的调控及细胞凋亡的影响.方法采用MTT法测定姜黄素在不同浓度、不同时间对QGY的抑制作用,流式细胞仪分析细胞周期分布,透射电镜观察细胞的超微结构变化.结果姜黄素可抑制QGY细胞的生长,其抑瘤率与药物浓度和作用时间呈依赖关系,72 h的中效浓度(IC50)为49.50μmol/L,流式细胞仪分析证实姜黄素能使QGY细胞聚积在S期,电镜观察发现姜黄素可导致细胞变性、坏死,诱导细胞凋亡.
10.探讨姜黄素的抗肿瘤机制.方法采用鸡胚绒毛尿囊膜模型观察姜黄素对血管生成的影响;利用培养的肿瘤细胞SMMC-7721,采用电子显微镜及流式细胞仪观察姜黄素诱导SMMC-7721细胞凋亡的作用.结果姜黄素能明显抑制鸡胚绒毛尿囊膜内的血管生成,20 μmol*L-1的姜黄素即可诱导SMMC-7721细胞凋亡.
抗癌活性研究：
抗癌活性研究：
姜黄素是姜黄中提取的一种植物多酚,也是姜黄发挥药理作用最重要的活性成分.近年的研究不仅证明了姜黄的传统作用,而且还揭示出一些新的药理作用,如抗炎、抗氧化、清除氧自由基、抗人类免疫缺陷病毒、保护肝脏和肾脏、抗纤维化以及防癌抗癌等作用,可能与其抑制核因子-κB和激活蛋白-1等转录因子的激活及表达有关,而且无明显的毒副作用.
咖哩中含量丰富，搭配化学治疗效果佳
咖哩含量丰富的姜黄素，初步研究发现它有辅助化学治疗、打击前列腺癌细胞的功效。台大医院泌尿部主治医师蒲永孝发现，姜黄素可以打破癌细胞的防火墙，帮助化学药物长驱直入癌细胞，迎头痛击。
蒲永孝长期研究前列腺癌和膀胱癌的治疗，其研究教学成果深获肯定，荣获台大医学院颁发青杏奖。蒲永孝最新的研究之一，就是以姜黄素协助前列腺癌的化学治疗。
蒲永孝表示，前列腺癌尚未转移时，一般会以开刀或电疗治疗；转移性的前列腺癌则采荷尔蒙疗法，但这项治疗平均一年至一年半就会失效，许多病人在失效后改采化疗，但疗效有限，一般来说，化疗只能缓解症状，没有证据显示可以延长生命，病人平均三个月就会过世。
以姜黄素加上化学药物，对前列腺癌的癌细胞株作用，结果发现若单纯只以化学药物作用，癌细胞株死亡的效果有限，但如果辅以姜黄素，则有「一加一大于二」的加乘效果。蒲永孝说，姜黄素是一种很强的抗氧化剂，它本身的生化生理特性很巧妙，可以阻挡癌细胞的逃生。他解释，化学药物要杀灭癌细胞时，癌细胞会筑起一道防卫的墙，让药物发挥不了作用，但姜黄素可以破坏这道防火墙，大幅增加药效。
虽然这项研究只是实验室里的初步成果，但蒲永孝认为姜黄素取得容易、随手可得，如果进一步临床试验证实对病人有效，将是治疗上的一大突破。
抗肿瘤活性
采用活性基团拼接法将含氟苯甲醛与酮反应,合成了5个含氟单羰基姜黄素类似物,结构经IR,~1H NMR及ESI-MS确认.对所合成的化合物进行了抗肿瘤活性测试(MTT法),结果表明,部分化合物对肿瘤细胞有较强的选择性抑制活性,其中2,6-二(4-氟亚苯基)环己酮(3a)和2,6-二(2-氟亚苯基)环己酮(3b)的抗肿瘤谱广,活性较好,就此对化合物3b作了单晶培养,并就晶体结构进行了X衍射分析.结构表明化合物3b属三斜晶系,空间群P-1.晶胞参数a=0.9222(2)nm,b=0.9732(2)nm,c=1.0127(2)nm,α=88.920(4)°,β=75.672(3)°,γ=62.404(3)°,V=0.7755(3)nm~3,Z=2,D_c=1.329 Mg·m~(-3),μ=0.097 mm~(-1),F(000)=324,最终偏离因子R=0.0590,wR=0.1841
老年痴呆
老年痴呆
美国杜克大学的动物实验显示，咖喱中的姜黄素不仅能使实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解，还能预防这种蛋白的生成。研究人员指出，常吃咖喱也可能在人身上产生类似的效果，从而有助于预防老年痴呆。
许多研究已证明，大脑中淀粉样蛋白大量积聚是老年痴呆发病的最主要原因之一。此前的研究曾显示，咖喱中的关键成分姜黄素有防止脑神经细胞损伤、改善脑神经细胞功能的作用。
据美国媒体报道，美国杜克大学的研究人员对实验鼠进行了基因改造，使其大脑中出现许多淀粉样蛋白。研究人员随后向这些实验鼠提供富含姜黄素的食品，结果发现，实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解了，同样的食谱还能防止实验鼠在成年后脑中出现淀粉样蛋白。
研究人员指出，他们下一步将确定姜黄素对人脑中淀粉样蛋白斑块的作用。此外，他们还将就大量食用咖喱的效果进行研究，以确定这样的饮食习惯能否将姜黄素的效用最大化。
研究人员还希望，将来在这些研究的基础上开发出一种以姜黄素为主要成分的治疗老年痴呆的药物，达到比吃咖喱更好的疗效。
姜黄素的鉴别及质量认定：
按常规方法测定
姜黄素的鉴别及质量认定：
按常规方法测定
显色反应A 试样的乙醇溶液应呈纯黄色和有浅绿色荧光；如将此乙醇萃出液加入浓硫酸，则产生深紫红色。显色反应B用盐酸处理试样的水溶液或稀乙醇溶液，直至开始稍呈橙色。
将此混合液分为两份，在一份中加少量硼酸粉末或晶体，与不加硼酸的那部分相比，其颜色显著变红。也可将数片滤纸在色素的乙醇溶液中浸渍后，于100℃下干燥，再用硼酸的稀溶液(加有几滴盐酸)湿润。干燥后应呈樱桃红色.。
色谱法
取试液5ml(0.01g试样溶于1mL95%乙醇)滴于薄层色谱(微晶纤维素，0.1mm)上，放于盛有3-甲基-1-丁醇/乙醇/水/氨(4：4：2：1)混合液的展开槽中，使溶剂前沿上升10～15cm。经一昼夜后在紫外光下观察：有三个黄色斑点，其Rf在0.2～0.4之间；其他斑点的Rf为0.6～0.8；所有斑点在紫外光下均呈黄色荧光。6.95%乙醇液在425nm处有最大吸收峰。
